El destacado bajista originario de Buffalo, quien participó con la Lionel Hampton Orchestra, la Illinois Jacquet Orchestra, el Hal Garper Trio y Teri Thornton. También con Hampton, grabó el viaje sentimental nominado al Grammy (Atlantic). O’Leary ha grabado con J. R. Monterose, Mundell Lowe, Mel Lewis, Bucky Pizzarelli, Jerry Bergozi y Scott Robinson. Otros artistas con los que O’Leary ha tocado son Diana Krall, James Moody, Junior Cook, Lee Konitz, Joe Lovano, Barry Harris, Junior Mance, Joe Williams y Marlena Shaw. Estará acompañado de la galardonada vocalista y compositora Gabrielle Stravelli quien ha ha sido aclamada por la crítica y sus fieles seguidores a través de su rico sonido, sus composiciones originales y su material único, ha trabajo con grandes artistas como Warren Leight (ganador del Tony Award y finalista del Pulitzer por «Sideman»), Matt Gould y Griffin Matthews (Premio Richard Rodgers 2012), Adam Gwon (Roundabout Theatre Co.), Todd Almond (Representante de Yale), Adam Bock (Premio Obie 2006), Marisa Michelson (Premio Jonathan Larson 2011), Liz Duffy Adams (Premio Frederick Loewe), John Hodian (Premio Emmy NY), The New Dramatists and the Gremio de Directores.